1877年，出生于在马萨诸塞州的一个农民家庭。

1892年，15岁，通过投机交易获利3美元。

1897年，20岁，赚取了人生中第一个1万美元。

1900年，23岁，第一次爆仓。

1901年，24岁，东山再起，在当地券商再度获利5万美元。但是因为没有适应报价规则而再度爆仓。

1902年，再度东山再起，开始盈利。

1907年，30岁的利弗莫尔在股票崩溃行情中做空，赚到了100万美元。

1908年，31岁，利弗莫尔遇到了当时的棉花领域领军人物托马斯。利弗莫尔被托马斯对棉花大势的分析和内幕消息所影响，放弃了自己的交易规则，逆势死扛，浮亏加仓，最后亏损惨重。随后，其在股市中的交易也连续失败，最后再一次破产。

1914年，利弗莫尔已经37岁，他身欠百万债务，没有交易的机会。后来，他终于在一家券商处遇到了一次机会，对方给他提供了一笔只可以交易500股的信用额度。利弗莫尔的入场时间恰到好处地打在一只股票的起爆点上，随后它便走出了一波牛市行情，凭借这500股的券商信用额度，他成功地再次崛起。

1915年，38岁的利弗莫尔通过交易再度获利10多万美元。

1917年，利弗莫尔已经盈利数百万美元。通过自己的经历，他发现，在投机这个行业，根本不存在长久的稳定。于是，他给自己的家庭购买了信托养老基金，以防止他再次失败，保障家庭的安稳。

1929年，利弗莫尔52岁。在1929年股市的大崩盘中获利超过1亿美元，相当于今天的1700亿美元左右。

1934年，做空美国5年之后，利弗莫尔破产了，没有人知道具体的经过。据后人总结，他赚的钱被他的前妻挥霍了大部分，离婚的时候又分给了其前妻一部分，一部分还用于购买信托基金。1929年以来这5年，利弗莫尔离婚并且开始了第三段婚姻。他的新妻子，比他小30多岁。

1940年，63岁的利弗莫尔开枪自杀。