爱德华·索普在小时候就对数字显示出了极大的热情。由于家境贫困，索普很早就开始想办法挣钱。有一次，索普和杂货店老板打赌看谁能以最快的速度算出账单金额，他用大脑，杂货店老板用计算器，结果爱德华·索普取胜，并获得了冰激凌蛋卷作为奖品。有时，索普会花五分钱买一盒饮料，再往里面掺些水，按一分钱一盒的价格卖给口渴的工人，这样每盒饮料可以赚一分钱。
1955年春天，索普在加利福尼亚大学洛杉矶分校（UCLA）的物理系读研究生时，和同学们讨论什么方式能不劳而获，大家提到了赌博，而讨论的最终结果是，赌博永远赚不到钱。但索普认为如果能从数学角度找到赌博的密码，那么就一定能战胜庄家。于是他先用计算机预测轮盘赌会出现的每个数字，但是他发现机器的预测性太差，就放弃了。这时他看到了一篇关于计算二十一点扑克游戏的最佳策略的论文，就去赌场实践了，结果输得很惨。
直到他当上麻省理工学院的数学老师之后才研究出二十一点的制胜秘诀，并写了一篇论文准备介绍他的秘诀。索普打算把这篇论文发表在著名杂志《国家科学院文献》上。但根据规定，论文必须由国家科学院的院士递交才能发表。当时麻省理工学院的唯一一位研究数学的国家科学院院士就是克劳德·申农。于是，索普给申农的秘书打了电话，预约面见他。两位量化先驱就这样相遇了。申农建议他把论文名字确定为《二十一点的制胜秘诀》。
论文发表后，信件如雪片般飞向索普，向他讨教二十一点的制胜秘诀，以至于麻省理工学院院方不得不禁止索普对此再发表任何言论。但是索普和申农决定把理论上升到实践，他们找到几个出资人资助他们去拉斯维加斯一试身手。
从拉斯维加斯回来之后，索普写了一本书，即《战胜赌场》，这本以数学研究为主的书，因为名字而成为畅销书。通过索普的书，一时间拉斯维加斯的赌场生意兴旺，但是学会索普的下注方法的人依然不多。拉斯维加斯的赌场已经提醒门卫注意索普这个长相的人出入。索普要像好莱坞电影《决胜21点》的男主角那样，每次进出赌场都不得不乔装打扮，转换说话口音来迷惑赌场门卫。1964年，在拉斯维加斯的一家赌场玩到晚上9点时，索普要了杯咖啡。结果喝下去之后，索普发现自己难以集中注意力，眼睛什么也看不清楚，只好摇摇晃晃地从牌桌边起身回到旅馆房间，过了8个小时才恢复正常视力。第二天，索普又来到这家赌场，这次只要了白水，而且每次只喝一小口。“那水味道很怪，好像里面放了一大包发面用的苏打粉，只用几滴就能让我昏睡一整夜。我要是再多喝一点肯定会立刻在牌桌前昏过去。”幕后黑手毫无疑问是恨他入骨的赌场老板。这件事让索普十分后怕，他决定将自己的目光转向另一个方向——股市，在他看来，这是另一个赌场。
索普研究的第一个标的是股票权证。这种权证和看涨期权一样，赋予购买者在未来以某个价格购入股票的权利，主要的交易渠道是做市商，是当时投资客们的最爱。
索普发现，运用大数定律，不能说每一只股票在明天是涨还是跌，但是可以推算股票涨跌一定幅度的概率。也就是说，如果股票的波动率是随机的，那么它就是可以量化的。这个发现，为量化交易奠定了基调。
而对于那些股票权证而言，通过对波动率的估计，我们就能知道其定价是否失准。比如你买了一份贵州茅台的权证，它的现价是100元，6个月后需要上涨到120元你才能赚钱，那么你就需要计算在此期间上涨到120元的概率是多少，并基于这个概率来得到这份权证的价格。索普利用随机游走模型，再加上某只股票比其他股票是否上涨或下跌更大比例的一个变量，就可以估算这份权证到底值多少钱。
索普为此找到了一名叫席恩·卡索夫（Sheen Kassouf）的金融学家一起合作，把市面上所有的股票权证都测了一遍，结果让他们非常开心，因为在他们的模型下，这些权证的定价基本都是错误的。利用这些错误的定价，他们卖空高价权证，用股市的相应股票作为对冲，如果股票出人意料地上涨，那么股价的涨幅可以弥补他们在权证上的损失，而公式会告诉他们买入多少股票是正确的。索普的权证定价模型就是Black-Scholes期权定价模型的最早实践。
这其中还有一段趣闻：麻省理工学院的布莱克（Black）和斯科尔斯（Scholes）花了相当一段时间才整理好论文准备出版。当一切就绪时，布莱克发了一份预印的材料给爱德华·索普，认为他可能会对此感兴趣。他在材料后附的信上解释说他把索普的推理又向前推进了一步。在一个完美的理性世界，没有什么比无风险投资更有价值了。避险对冲理论上就是无风险投资，因此应该像国库券那样的无风险投资一样带来相同的利润，当然前提是期权的价格定得“准确”。索普迅速地将布莱克和斯科尔斯的公式编辑到计算机中，做出了一个定价表格。他把这个表格和自己做的公式进行了比对，发现除无风险利率的指数因子外，两者几乎完全相同。公式很快被命名为Black-Scholes 期权定价模型，于1973年正式出版。当然，这个名字并没有显示出索普曾经为此所做过的努力。“事实上，我从来没有在乎知名度。”索普说，“因为我不从事经济学和金融领域的工作。我觉得知名度这个问题并不重要，我更关注的是如何多赚钱。”后来，布莱克、斯科尔斯在1997年获得了诺贝尔经济学奖。
索普是一个很大方的人，他曾告诉席恩·卡索夫（Sheen Kassouf）应该把这无风险的对冲体系展示给整个世界。于是《战胜市场：一个科学的股票市场系统》（Beat the Market:A Scientific Stock Market System）就诞生了，而这本书也成为量化投资领域的开山之作。书中向小规模投资者描述了一种很简单的权证对冲体系。当时一般的家庭还没有计算机，只能用图纸画出表格来确定标价过高的权证。
索普在考虑未来的走向时，希望对资金进行专业化的管理。索普想要开始一种“市场中立”的投资合作关系，这意味着投资收益独立于股票市场的波动情况。不管股市表现怎样，都能有保持很好的业绩回报，合作关系也不会受到影响。这种合作关系就是后来大家所熟悉的追求绝对收益的对冲基金。
于是，1969年，索普和莱根成立了普林斯顿—新港公司，意即东西海岸之间的合作。索普和一名员工在加利福尼亚州负责数学问题，他们为东海岸的莱根和其他员工提供交易指导。东海岸的分公司负责打理一些商务上的事情，包括员工的招聘等。索普和莱根将他们这种新型的对冲基金合作关系称作可兑换对冲基金协会。“可兑换”指的是可兑换债券，这是索普发现的一种新机会。可兑换债券是由债券和权证组成的，当公司股价上升时，可转债的持有人有权利把手中的债券换成股票。
1970年，标普500下跌了5%，而索普的基金赚了3%,1972年，他的回报率是26%，比标普500高了11.7%。索普的基金成立之后连续11年获得两位数的回报。索普当年玩二十一点时，金主们给他的10000美元，到1969年基金成立时已经变成140万美元，他把这些钱作为基金的启动资金。到1985年，基金的规模是1.3亿美元。似乎没有什么能阻挡索普赚钱，也没什么能阻挡他成为华尔街竞相模仿的偶像。
1987年爆发了“黑色星期一”这个“27个标准差的事件”，“黑色星期一”成为所有宽客心中的噩梦，是对所有人相信的概率原则的一次挑战。但是索普如同奇迹一般地在这次股灾里毫发无损，1987年他的基金赢利了27%，“黑色星期一”里，他通过后续的反向操作弥补了大跌带来的亏损，最后只亏了几百万美元，就他基金的规模而言，简直是奇迹。